在2001年，唐本忠院士團隊[1]發(fā)現(xiàn)了特殊的聚集誘導(dǎo)發(fā)光(Aggregation-Induced Emission, AIE)現(xiàn)象，參照圖1所示，六苯基噻咯(Hexaphenylsilole, HPS)在有機良溶劑中基本沒有熒光發(fā)射，但當(dāng)不良溶劑水的加入，且含量達到70%時，形成熒光發(fā)射的聚集體。在具有AIE現(xiàn)象的分子中，四苯乙烯(Tetraphenylethylene, TPE)由于其簡單且易于修飾的分子結(jié)構(gòu)、多領(lǐng)域內(nèi)的應(yīng)用前景，成為了最為炙手可熱的明星分子之一。
圖1
麥克林提供各類四苯乙烯試劑及其衍生產(chǎn)品，具有豐富的官能團修飾性，良好的熱穩(wěn)定性，穩(wěn)定的生物相容性等特點，能被廣泛適用于各類科研項目、研究實驗中，歡迎選購。
本文通過以下幾點介紹四苯乙烯的化學(xué)特性和相關(guān)產(chǎn)品：
1. 四苯乙烯的結(jié)構(gòu)及其AIE性質(zhì)原理
2. 四苯乙烯及其衍生物的優(yōu)勢
3. 四苯乙烯及其衍生物的應(yīng)用
4. 麥克林四苯乙烯試劑產(chǎn)品介紹
1. 四苯乙烯的結(jié)構(gòu)及其AIE性質(zhì)原理
參照圖2所示，TPE分子的核心是一個乙烯基團，四個苯環(huán)通過碳碳單鍵與乙烯基相連，這種結(jié)構(gòu)使得苯環(huán)可以圍繞單鍵自由旋轉(zhuǎn)，呈現(xiàn)出螺旋槳狀的非平面構(gòu)象。TPE分子在稀溶液中由于高速的旋轉(zhuǎn)，處于激發(fā)態(tài)的分子將吸收的能量以此形式所釋放回到基態(tài)，所以觀察不到熒光；然而當(dāng)其在聚集態(tài)時，無法進行自由的轉(zhuǎn)動，處于激發(fā)態(tài)的分子只能通過輻射的方式回到基態(tài)，此時就能觀察到熒光發(fā)射的現(xiàn)象。
圖2
2. 四苯乙烯及其衍生物的優(yōu)勢
豐富的官能團修飾性
可將氨基、羧基、聚乙二醇、環(huán)糊精等基團通過特定的化學(xué)反應(yīng)順利引入TPE的骨架中，可以提高其與生物分子的相互作用以及提高其在生物體內(nèi)的穩(wěn)定性和生物相容性；
良好的熱穩(wěn)定性
TPE分子的熱分解溫度為420℃，這對于它們在各種應(yīng)用中的穩(wěn)定性和可靠性至關(guān)重要；
穩(wěn)定的生物相容性
TPE的衍生物具有低細(xì)胞毒性和良好的穩(wěn)定性，可以穿透細(xì)胞并在細(xì)胞內(nèi)實現(xiàn)對特定離子的成像。
3. 四苯乙烯及其衍生物的應(yīng)用
光電器件
Ma等人[2]將TPE和叔丁基引入蒽分子骨架，并再引入1,2-二苯基苯并[d]咪唑(1,2-Diphenylbenzo[d]imidazole, PBI)，構(gòu)成了化合物3.1之后，無摻雜器件A由氧化銦錫（ITO）/1,4,5,8,9,11-六氮雜苯甲腈（HATCN）（5 nm）/N,N'-二苯基-N,N'-（1-萘基）-1,1'-聯(lián)苯-4,4'-二胺（NPB）（40 nm）/4,4',4''-三（咔唑-9-基）三苯胺（TCTA）（5 nm）/化合物 1.24（20 nm）/3,3'-[5'-[3-（3-吡啶基）苯基][1,1':3',1''-三聯(lián)苯]-3,3''-二基]二吡啶（TmPyPB）（40 nm）/氟化鋰（LiF）（1 nm）/鋁所構(gòu)成，經(jīng)過電致發(fā)光測試表明，其最大 EQE 為5.73%，色坐標(biāo)（0.15，0.16）落于在藍色部分之內(nèi)（圖3）；
圖3
生物成像
Liu等人[3]設(shè)計了一個包含兩種探針的系統(tǒng)，分子主體還是 TPE 結(jié)構(gòu)，分別用帶正電荷的乙烯基吡啶鹽或嗎啉基團進行修飾，構(gòu)成化合物3.2和3.3（圖 4），他們分別特異性地與線粒體和溶酶體結(jié)合。化合物本身在 405 nm可被激發(fā)，分別發(fā)出紅光和綠光，所以該系統(tǒng)實現(xiàn)了線粒體和溶酶體的雙色同時成像；
圖4
離子檢測
Yunshuai Mi等人[4]合成了一系列TPE衍生物，通過調(diào)節(jié)氨基與磺酸基團的比例，可以調(diào)節(jié)分子對pH、紫外線和金屬離子的敏感性，參照圖5所示，TPENS系列分子可作為鋰離子的光傳感器，熒光發(fā)射發(fā)生藍移，檢測限為0.679 μM。
圖5
4. 麥克林四苯乙烯試劑產(chǎn)品介紹
1. 結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2. 純度等級高
3. 生產(chǎn)工藝先進
4. 接受研發(fā)定制;點擊cas號碼產(chǎn)看報價
| 項目號 |
CAS號 |
中文名 |
規(guī)格型號 |
| T828247 |
632-51-9 |
四苯基乙烯 |
97% |
| T828249 |
78525-34-5 |
四-(4-氨基苯)乙烯 |
97% |
| P856731 |
1260865-91-5 |
1-(4-苯硼酸頻哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯 |
98% |
| A856309 |
919789-80-3 |
1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯 |
97% |
| E856436 |
1610858-96-2 |
四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯 |
98% |
| T856438 |
76115-06-5 |
1-(4-羥基苯)-1,2,2-三苯乙烯 |
98% |
| T828253 |
61326-44-1 |
四-(4-溴苯)乙烯 |
98% |
| T856437 |
1351279-73-6 |
1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯 |
95% |
| E887221 |
1624970-54-2 |
四-(4-醛基-(1,1-聯(lián)苯))乙烯 |
97% |
| C856728 |
197153-87-0 |
1-(4-羧基苯)-1,2,2-三苯乙烯 |
97% |
| E887472 |
1420471-57-3 |
四[4-(3,5-二羧基苯基)]四苯基乙烯 |
98% |
| T888206 |
1361969-01-8 |
1,1,2-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯 |
≥98% |
| B886766 |
1227040-87-0 |
[1-(4-硼酸酯基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 |
98% |
| E887184 |
2170451-48-4 |
四(4-醛基苯基)乙烯 |
98% |
| T855227 |
1289218-74-1 |
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯 |
99% |
| E888208 |
1225493-18-4 |
1-(4-炔基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 |
≥96% |
| T856404 |
1227195-24-5 |
四(4-吡啶苯基)乙烯 |
98% |
| E887498 |
79802-71-4 |
四(4-腈基苯基)乙烯 |
98% |
| V887400 |
1351272-41-7 |
[1-(4-乙烯基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 |
98% |
| D916779 |
859315-37-0 |
4,4'-(2,2-二苯乙烯-1,1-二基)雙(溴苯) |
98% |
| M888291 |
1403677-99-5 |
[1-(4-疊氮甲基苯基) -1,1,2-三苯基]乙烯 |
≥98% |
| D888290 |
1260865-88-0 |
1,2-二苯基-1,2-二(4-頻哪酯基苯基)乙烯 |
≥98% |
| B858338 |
34699-28-0 |
1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯 |
97% |
| H887478 |
1477527-27-7 |
四(1-咪唑苯基)乙烯 |
98% |
| T887122 |
2252187-21-4 |
四-(4-氨基-(1,1-聯(lián)苯))乙烯 |
≥96% |
| T856729 |
4863-90-5 |
四(4-乙炔基苯)乙烯 |
98% |
| D856727 |
1002339-79-8 |
1,2-二(4-羧基苯)-1,2-二苯乙烯 |
98% |
| A887285 |
99094-20-9 |
4-(2-(4-氨基苯基)-1,2-二苯基乙烯基)苯胺 |
95%，異構(gòu)體混合物 |
| H828251 |
68578-79-0 |
4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenol |
97% |
| B888214 |
1053241-67-0 |
1,2-二苯基-1,2-二(4-芐溴基苯基)乙烯 |
95% |